استر

اِستِر \ ester\ ، دسته‌ای از ترکیبات آلی که واکنش آنها با آب، الکلها و اسیدهای آلی یا غیرآلی را پدید می‌آورد. استرها معمولاً از کربوکسیلیک‌اسید مشتق می‌شوند. 
استرهای کربوکسیلیک‌اسید با فرمول  (R و  هر بنیـان آلی می‌تـواند باشد)، عموماً از واکنش کربوکسیلیک اسیدهـا و الکلها در حضور هیدروکلریک اسید یـا سولفوریک اسید تهیه می‌شوند. این فرایند استری کردن خوانده می‌شود. در این واکنش، گروه آلکوکسیِ O) ( الکل جانشین گروه هیدروکسیلِ (OH) کربوکسیلیک اسید می‌شود. عکس این واکنش نمونه‌ای از آبکافت (هیدرولیز) است. استرها را همچنین می‌توان از واکنش اسیدهالیدها یا اسیدانیدریدها با الکلها، یا واکنش نمکهای کربوکسیلیک‌اسیدها با آلکیل‌هالیدها به دست آورد. هر استـر ممکن است توسط واکنش الکل، کربوکسیلیک‌اسید، یا استری دیگر، در حضور کاتالیزگر، به استر جدیدی تبدیل شود (تبادل استری). 
آبکافت استرها در حضور قلیاها، واکنشی که صابونی شدن خوانده می‌شود، در تهیۀ صابون از چربیها و روغنها، و نیز برای تخمین کمّی استرها به کار می‌رود. 
استرهای کربوکسیلیک‌اسید با وزن مولکولی کم، مایعاتی فرّار و بی‌رنگ، با بویی خوش‌اند که در آب، کم محلول‌اند. بسیاری از این استرها عامل بوی خوش و طعم گلها و میوه‌ها هستند؛ مانند ایزوپنتیل‌استات در موز و اتیل‌بوتیرات در آناناس. این استرها و دیگر استرهای فرّاری که بویی خاص دارند، در تهیۀ چاشنیها، عطرها و مواد آرایشی مصنوعی به کار می‌روند. 
برخی استرهای فرّار به‌عنوان حلّال برای لاکها، رنگها و روغنهای جلا مصرف می‌شوند؛ برای این منظور، مقدار فراوانی اتیل‌استات و بوتیل‌استات به‌صورت تجارتی تولید می‌شود. مومهایی که جانوران و گیاهان ترشح می‌کنند، استرهایی هستند که از ترکیب کربوکسیلیک‌اسیدهای بلندزنجیر و الکلهای بلندزنجیـر تشکیـل می‌شونـد. چـربیهـا و روغنهـا استـرهـای کربوکسیلیکِ اسیدهای بلندزنجیر و گلیسرول‌اند. 
استرهای مایعی که کمتر فرّارند، به‌عنوان عامل نرم‌کننده برای رزینها و پلاستیکها به کار می‌روند. بسیاری از بَسْپار(پلیمر)هایی که در صنعت اهمیت دارند، نیز استر هستند. پُلی‌مِتیل مِتاکریلات جانشینی برای شیشه است و به نامهای لوسیت و پلِکسی‌گلاس به فروش می‌رسد. پُلی اِتیلِن تِرِفتالات بـه‌صورت لایـۀ نـازک (فیلم) و به‌شکل الیاف نساجی ــ کـه به نـامهای تِریلین، فُـرترِل و داکرون به فروش می‌رسد ــ به کار می‌رود. 
استرها همچنین از الکلها، و اسیدهایی غیرآلی، مانند سولفوریک‌اسید، فسفریک‌اسید و نیتریک‌اسید، تشکیل می‌شوند. استرهای نیترات (مانند گلیسریل تری نیترات یا نیتروگلیسرین) مواد منفجره‌اند. استرهای فسفات از نظر زیست‌شناختی اهمیت دارند (نوکلئیک‌اسیدها به این گروه تعلق دارند) و در صنعت به‌عنوان حلّال، نرم‌کننده، کُندسوزکننده، مواد افزودنی به بنزین و روغن، و حشره‌کش، کاربرد فراوان دارند. 
 استرهای سولفوریک‌اسید و سولفورواسید در ساخت مواد رنگی و دارویی به کار می‌روند. دی متیل سولفات، که معروف‌ترین استرِ سولفوریک اسید است، سمی خطرناک به‌شمار می‌رود. ایزوآمیل‌نیتریت، که محصول واکنش ایزوآمیل‌الکل و نیترواسید (یک اسید معدنی) است، برای پایین آوردن فشار خون و تسکین حمله‌های آنژین صدری به کار می‌رود.

مآخذ

EA, 2006; EB, 2008.
بخش علوم پایه و مهندسی